Wenn Sie die Option "WinRAR im Explorer integrieren" während der Installation nicht abgeschaltet haben, werden mehrere zusätzliche Einträge in die Datei- und Verzeichniskontextmenüs eingeblendet, die erscheinen, wenn Sie mit der rechten Maustaste auf ein Dateiicon im Explorer oder auf dem Desktop klicken.
Für Archive fügt WinRAR folgende Einträge hinzu: "Dateien entpacken…", "Hier entpacken" und "Entpacken nach <Verzeichnisname>", wobei <Verzeichnisname> durch den echten Verzeichnisnamen ersetzt wird. Alle Befehle rufen WinRAR auf, um den Archivinhalt zu entpacken. Der erste Befehl erlaubt es Ihnen jedoch, das Zielverzeichnis und zusätzliche Entpackoptionen im Dialog "Entpacken: Zielverzeichnis und Optionen" zu wählen, während der zweite Befehl einfach die Dateien in das aktuelle und der dritte Befehl die Dateien in das vorgeschlagene Verzeichnis entpackt, ohne noch einmal nachzufragen. Wenn Sie mehrere Archive entpacken möchten, enthält das Kontextmenü noch den Eintrag "Jedes Archiv in ein separates Verzeichnis entpacken". Damit werden die Archivinhalte in ein für jedes Archiv anderes Verzeichnis entpackt.
WinRAR verändert auch den Eintrag "Eigenschaften" im Kontextmenü eines Archivs, um Archivinformationen und einen eventuell vorhandenen Archivkommentar anzuzeigen. Die Archivinformationen gleichen denen, die beim Befehl "Informationen anzeigen" angezeigt werden.
Für normale Dateien und Verzeichnisse fügt WinRAR folgende Einträge hinzu: "Zum Archiv hinzufügen…", "Zu <Archivname> hinzufügen", "Packen und als E-Mail versenden…", "Zu <Archivname> hinzufügen und als E-Mail versenden", wobei <Archivname> durch den aktuellen Archivnamen ersetzt wird. Beide Befehle zum Hinzufügen veranlassen WinRAR, die ausgewählten Dateien zu einem Archiv hinzuzufügen. Der erste Befehl erlaubt es Ihnen jedoch, den Archivnamen und einige Packoptionen im Dialog "Archivname und Archivparameter" zu wählen, während der zweite Befehl die Dateien zum vorgeschlagenen Archiv hinzufügt, ohne noch einmal nachzufragen. Ähnlich ist es auch mit den beiden "E-Mail"-Befehlen: Sie packen die ausgewählten Dateien und hängen das erzeugte Archiv an eine E-Mail-Nachricht an. Der erste Befehl erlaubt es Ihnen jedoch, weitere Optionen zu wählen. Sie müssen ein MAPI-fähiges E-Mail-Programm installiert haben, um diese "E-Mail"-Befehle nutzen zu können (Die meisten modernen E-Mail-Programme unterstützen die MAPI-Schnittstelle).